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====自由党結成====
1998年に小沢を党首とした自由党を結成。同年の選挙では野党第一党の民主党と協力するも、選挙後は一転して小渕恵三内閣の野中広務官房長官に接近し、1999年1月に自自（自民・自由）連立政権が成立、与党となる（小沢にとっては1994年以来の与党復帰）。<br />
2000年には公明党を加えた自自公（自民・自由・公明）連立政権が成立するが、自民党と公明党で参議院過半数に達するため自由党の価値が低下してしまう。小沢は状況打開のために自民・自由両党の解党および新保守系政党の結成を模索するも失敗、自由党解党による自民党復党も認められなかったため連立を解消。この際に自由党は連立離脱派と連立継続派（後の保守党）に分裂した。<br />
2001年の参議院選挙では議席を拡大できなかったため、2002年に民主党の[[鳩山由紀夫]]代表から民主党との合併の声がかかる。一旦は民主党内部からの反発を受ける（鳩山代表はこの責任で辞任）も、翌年の2003年に民主党の体制を受け入れることを条件として合併した。