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====東京都知事として====
1999年の東京都知事選挙に出馬し、舛添要一、鳩山邦夫や明石康などの知名度がある有力候補がひしめく中で100万票を集めて当選、以降2010年現在まで3期を務める。<br />
悪化した都財政の健全化を行うため、職員給与など人件費圧縮や福祉教育部門、学術研究予算の削減を行う一方で、ラッピングバスなど広告収入を増加させる政策も併用し都の財政は黒字化。都税の増収もあって債務は減少しつつある。またディーゼル車排ガス規制、警察官増員と摘発強化による犯罪減少、東京都立大学の改組、羽田空港再国際化などの業績を挙げた。<br />
一方で、自らの発案になる大型プロジェクトへ積極的な投資をすることも特徴であるが、2016年東京[[オリンピック]]誘致の失敗、築地市場移転計画や臨海副都心事業、新銀行東京の財務悪化問題など多選の弊害も生まれ始めている。<br />
その中でも特にオリンピック誘致の失敗に関しては、選考されなかった主な理由が（あくまで他の候補地と比べた場合であるが）住民の意識の低さであり、オリンピックの誘致自体が住民の意志ではなく石原本人が歴史に名前を残すための暴走ではないかといわれている。<br />

2011年の東京都知事選には当初立候補しない方針だったが、その後翻意し2011年3月11日に4選を目指して出馬を表明<ref>都議会での出馬表明後に東北地方太平洋沖地震（[[東日本大震災]]）が発生し、記者会見はキャンセルされた。</ref>し、当選を果たした。<br />
2012年10月25日に国政復帰を理由として都知事の辞任を表明し、同月31日に辞職した。都知事の在職4941日（約13年半）は歴代2位の長さとなる。